хитрые запятые ⇐ Грамматика

[quantum-flg]

Здравствуйте.
Я не очень грамотное существо, поэтому, пожалуйста, помогите разобраться.
Вот предложения, верно ли в них проставлены знаки препинания и почему именно так они ставятся?

Он подумал, что хорошо бы уехать подальше: на юг, на море или, скажем, наоборот, в Сибирь. На Байкал. Да, да, именно на Байкал. .... Почему именно на Байкал - он не знал, но...

Проблемы:
Первая запятая (он подумал, что хорошо бы). Вижу, что предложение сложное, но не могу никак понять его подчинённость, так, наверное, скажу, но тут меня скорее просто переклинивает уже.
Вводные ( или, скажем, наоборот, в Сибирь). Почему здесь запятые именно так? Почему нельзя "или, скажем, наоборот в Сибирь", другой вариант, но неверный интонационно " или, скажем наоборот, в Сибирь". И если верен только первоначальный вариант, то почему в последующем предложении "Да, да, именно на Байкал" слово "именно" не выделяется запятыми? Разве оно не вводное здесь? И почему "да, да" через запятые, а не через дефис "да-да, именно, на Байкал" .

Оговорюсь, что такие знаки препинания мне натыкала корректор-редактор издательства. Некоторые моменты ставят меня в тупик своей откровенной сменой смысла. Но редактор грамотнее меня, правда, сие упование оказалось ложно.

Заранее благодарю.

[Марго]

Первая запятая (он подумал, что хорошо бы). Вижу, что предложение сложное, но не могу никак понять его подчинённость...

Да, Это сложноподчиненное предложение. Главное: он подумал, придаточное: что хорошо бы уехать... Вопрос от главного: что он подумал?

Вводные ( или, скажем, наоборот, в Сибирь). Почему здесь запятые именно так? Почему нельзя "или, скажем, наоборот в Сибирь"

Потому что здесь два вводных слова: 1) скажем, 2) наоборот. По правилам каждое из них обособляется и запятая межу ними тоже сохраняется.

И если верен только первоначальный вариант, то почему в последующем предложении "Да, да, именно на Байкал" слово "именно" не выделяется запятыми?

Потому что здесь "именно" — союз, которым вводится пояснение "на Байкал": http://www.gramota.ru/spravka/punctum/58_236

И почему "да, да" через запятые, а не через дефис "да-да, именно, на Байкал" .

"Да-да" здесь как раз должно быть через дефис: http://www.gramota.ru/spravka/buro/29_376519

А в целом я писала бы вот так:

Он подумал, что хорошо бы уехать подальше — на юг, на море или, скажем, наоборот, в Сибирь. На Байкал. Да-да, именно на Байкал. Почему именно на Байкал, он не знал, но...

Конечно, не касаясь редактуры. Потому что, например, дважды использованное "именно" меня напрягает.

[alex-ter]

...дважды использованное "именно" меня напрягает.

Лексический повтор же. Художжжественный приём.

[Марго]

alex-ter, не вводите человека в заблуждение. Тут и одного только утроенного "на Байкала" как художжжественого приема хватит.

[quantum-flg]

Большое спасибо.
По поводу художжжжественного приёма: благодарю, что обратили на это внимание, но в приведённом примере перед последним предложением стоит многоточие. Предложения не идут подряд, это выжимка из текста, поскольку писать все было долго и не к чему. В других предложениях синтаксис вопросов не вызывал.

Ещё раз спасибо.